Desde la época romana (y quizá antes) en que se erigió el templo dedicado a Ceres, la entonces frondosa zona del Prado y su adyacente Alameda (regada por el arroyo Papacochinos) sirvió de lugar de esparcimiento, culto y otros usos menos lúdicos (ganadería, explotación maderera...). Durante la dominación árabe pudo ser lugar de rezo y celebraciones públicas (por estar a las fuera de la medina y estar lo suficientemente cerca) conociéndose como Almarchén (Al-marj se puede traducir por "el prado").
Ya en el siglo XIII, la existencia de la pequeña ermita dedicada a Sta. María del Prado consolida la zona como paso entre la ciudad y el campo y camino de "peregrinación" al santuario mariano. En el siglo XVI, se erigió otra (mas o menos enfrente) dedicada a S. José primero, y después a S. Joaquín y Sta. Ana (hasta finales del s. XVII). En la siguiente centuria, se consolida el Camino Real de Toledo y Madrid como vía principal de paso de este a oeste de la ciudad atravesando la zona del Prado. En este eje además se localizaban otras construcciones de interés como el Monasterio de Sta. Ana de franciscanos descalzos, un Humilladero donde supuestamente se apareció la Virgen (más o menos en la actual Avda. de Pío XII), la ermita de S. Juan (cerca del convento de la Trinidad) donde se colocó una imagen de Nuestra Sra. de la Paz que dio nombre al barrio y la Picota o rollo jurisdiccional (paseo de los Arqueros).
La ilustración del s. XVIII conllevó la creación de extensos paseos arbolados para solaz y recero ciudadano, el más claro ejemplo es el Salón del Prado de Madrid. En el Prado talaverano, se creó un paseo de álamos en torno a 1770 con sus correspondientes depósitos de riego y una fuente.